Энантиоселективность лекарства и энантиомеры

30.06.2023 Фармакология  Нет комментариев

Многие лекарственные средства являются рацематами, в т. ч. бета-блокаторы, НПВС, а также холино-литик бензетимид. Рацемат состоит из молекулы и своего зеркального отражения, которые невозможно наложить друг на друга как правую и левую руки. Такие хиральные (соответствующие друг другу как правая и левая руки) пары молекул относятся к энантиомерам. Как правило, хиральность придает 1 атом углерода, связанный с 4 разными заместителями (асимметричный атом углерода). Энантиомерность — отдельный случай стереоизомерности. Нехиральные стереоизомеры называются диастереомерами (хинидин/хинин).

Связи в энантиомерах, но необязательно в диастереомерах, одинаковой длины. Поэтому энантиомеры имеют одинаковые физико-химические свойства (растворимость, точка плавления), обе формы обычно получают в одинаковых количествах путем химического синтеза. Однако в результате ферментной активности в природе образуется лишь один из энантиомеров. В растворе энантиомеры вращают плоскость колебания линейно плоскополяризованного света в противоположных направлениях, поэтому их называют правовращающими или левовращающими и обозначают d-, или (+), и /-, или (-) соответственно. Направление вращения ничего не говорит о структуре энантиомеров. Абсолютная конфигурация, согласно правилам, описывается префиксами (S) и (R). Некоторые вещества обозначаются как D- и L-формы с указанием структуры D- и L-глицеральдегида. Биологические действия лекарственных средств развиваются при контакте со своими реагентами в организме. Реакция только с одним из энантиомеров свидетельствует об энантиоселективности.

Читайте также